Aποτελεί μία από τις σημαντικότερες μονές του νησιού, η οποία παρέμενε μέχρι σήμερα ερειπωμένη. Ανεγέρθηκε τον 14ο αιώνα από Ιωαννίτες Ιππότες, πάνω σε χαλάσματα μοναστηριού του 5ου αιώνα.
Η Ιερά Σταυροπηγιακή και Πατριαρχική Μονή του Αρχαγγέλου Μιχαήλ του Ρουκουνιώτη αποτελεί χαρακτηριστικό δείγμα μοναστηριού φρουριακής αρχιτεκτονικής. Στη μακραίωνη ιστορία της γνώρισε αρκετές οικοδομικές φάσεις, οι οποίες τροποποίησαν τη μορφολογία και τη δομή της προσδίδοντάς της ένα εντυπωσιακό οχυρωματικό χαρακτήρα.
Η ιδιαιτερότητα που την κάνει τόσο αξιοπρόσεκτη είναι η ύπαρξη δύο κυρίως ναών που βρίσκονται στο κέντρο και μάλιστα χτισμένοι ο ένας πάνω στον άλλο. Αυτό ερμηνεύεται ως αποτέλεσμα των διάφορων κατασκευαστικών φάσεων από τον 14ο μέχρι τον 19ο αιώνα. Τα καθολικά περιβάλλονται από τα κελιά και τους βοηθητικούς χώρους, διατεταγμένα σε τρία επίπεδα.
Διακοσμημένο με ζωγραφικές παραστάσεις το εσωτερικό των ναών, αλλά και η εξωτερική επιφάνεια τους, ενώ υπάρχει και αρκοσόλιο (σ.σ. σαρκοφάγος με τοξωτό θόλο που βρισκόταν στους τοίχους ναών) με τον τάφο των ηγουμένων Κυρίλλου και Γαβριήλ.
Κάποιες από τις τοιχογραφίες χρονολογούνται στα 1738 και αποδίδονται σε έναν σπουδαίο ζωγράφο, τον Γρηγόριο από τη Σύμη. Άλλες αναπαριστούν τη Δευτέρα Παρουσία, την Ίαση του δαιμονισμένου, τη Μεταμόρφωση, την Παναγιά Βρεφοκρατούσα με δύο αγγέλους σεβίζοντες (σ.σ. που προσκυνούν) κ.ά.
Αξιόλογα και τα ξυλόγλυπτα τέμπλα των δύο ναών, η φορητή εικόνα της Φιλοξενίας του Αβραάμ, ένα μικρό σκαλοπάτι από οικόσημο της περιόδου της Ιπποτοκρατίας και η εικόνα του Αρχαγγέλου Μιχαήλ του Ρουκουνιώτη, έργο μεγάλης Θρησκευτικής και καλλιτεχνικής αξίας, καθώς το ασημένιο αστέρι με τις πολύτιμες πέτρες που κοσμεί το μέτωπο του Αρχαγγέλου, θεωρείται ιδιαίτερο στον ορθόδοξο αγιογραφικό χώρο.
Το Μοναστήρι με το εντυπωσιακό ομπρελόσχημο κυπαρίσσι στον περίβολό του, υπήρξε Πατριαρχικό Σταυροπήγιο. Στις 8 Νοεμβρίου, ημέρα γιορτής του Αρχάγγελου Μιχαήλ, γίνεται πανηγύρι κοντά στο μεγάλο κυπαρίσσι της αυλής.
Η Σταυροπηγιακή Μονή του Αρχαγγέλου Μιχαήλ του Ρουκουνιώτη [:πατριδωνυμικό επίθετο από το μικροτοπωνύμιο τα Ρουκουνά ή Ρούκουνα (ενν. κτήματα, όπου κτίστηκε η Μονή) + πατριδων. επίθημα - ιώτης] ή απλά Μιχαήλης, πανηγυρίζει στις 8 Νοεμβρίου.
